Psychedelia.dk
https://psychedelia.dk/forum/

DOI med ombyttet NH3<>CH2
https://psychedelia.dk/forum/viewtopic.php?f=4&t=14264
Side 1 af 1

Forfatter:  xh0r63 [ 25 maj 2006 17:23 ]
Titel:  DOI med ombyttet NH3<>CH2

DOI:
Billede

Såfremt NH2-gruppen ø.th. og CH3'en umiddelbart t.v. nedenfor blev ombyttet, hvad ville den farmakologiske ændring om nogen da være/teoretiseres til at være?

Forfatter:  KenIshii [ 25 maj 2006 19:00 ]
Titel: 

Ingen - det ville være det samme stof :-) Billedet du har sat ind, fortæller intet om stoffets stereokemi (se evt: http://en.wikipedia.org/wiki/Optical_isomerism for mere information), så hvis man bytter rundt på de nævnte grupper, giver det kun en forskel på papiret.

MVH
KenIshii

Forfatter:  xh0r63 [ 25 maj 2006 19:13 ]
Titel: 

Tak for svar.

/xh0r (som nu ved hvad han skal bruge resten af aftenen på at læse)

Forfatter:  Pharm [ 26 maj 2006 20:59 ]
Titel: 

Det kan betyde ret meget. Hvis den absolutte konfiguration om stereocentret ændrer sig fra en S til en R-form (eller omvendt) kan det nemt betyde at det bliver inaktivt. Mange stoffer er kun aktive i en bestemt stereokemisk form, f.eks. MDMA, hvor S-formen er mere aktiv end R-formen.

Rent teoretisk er det ikke til at sige noget om den farmakologiske effekt. Det kan man først sige noget om efter evt. in vitro forsøg.

Forfatter:  Prometheus [ 26 maj 2006 21:41 ]
Titel: 

Pharm skrev:
Det kan betyde ret meget. Hvis den absolutte konfiguration om stereocentret ændrer sig fra en S til en R-form (eller omvendt) kan det nemt betyde at det bliver inaktivt. Mange stoffer er kun aktive i en bestemt stereokemisk form, f.eks. MDMA, hvor S-formen er mere aktiv end R-formen.

Rent teoretisk er det ikke til at sige noget om den farmakologiske effekt. Det kan man først sige noget om efter evt. in vitro forsøg.

Ja, der kan være stor forskel på om stereokonfigurationen ændrer sig fra (S) til (R) - men det er ikke det han spørger om. Den strukturformel xh0r63 har angivet, har ikke nogen indikation af absolut stereokonfiguration. Det angiver man typisk med fede og punkterede kiler ud til to af substituenterne, så man kan se hvilken der ligger bagest. Svaret er nu engang at der ikke vil være forskel på stoffet hvis han byttede rundt på -CH[sub]3[/sub] og -NH[sub]2[/sub] -grupperne i den angivne formel.
Hvilken in vitro test ville du mene man kan bruge til at fastslå et stofs psykoaktivitet med??? En ren 5-HT[sub]2A[/sub] assay vil ikke være effektiv til kvantitativt at fastslå dette, selv for klassiske psykedeliske stoffer. DOB og DOI er blandt de renere 5-HT[sub]2A[/sub]-agonister, men f.eks. LSD virker på en multitude af forskellige receptorer. Derfor ville man skulle bruge et helt batteri af forskellige klonede receptorer for at få et bare lidt fyldestgørende billede af hvordan et psykoaktivt stof virker. Jeg ville istedet foreslå en in vivo-test, (i mennesker eller dyr trænet til at genkende forskellige klasser af psykoaktiver) som da også er den klassiske måde at udføre den slags tests på.

Forfatter:  Pharm [ 26 maj 2006 23:24 ]
Titel: 

Nu var jeg heller ikke ude efter en kvantitativ undersøgelse, men mere om den ene af isomererne havde større affinitet end den anden. Hvis du vil lave en detaljeret kvantitativ og kvalitativ bestemmelse er det, som du selv siger, nok mest hensigtsmæssigt at lave et in vivo forsøg.

En kloning af tre af de primære 5-HT receptorer og forsøg med de to stereoisomere former burde meget gerne give et nogenlunde billede af hvilken af de to der var mest aktiv.

Forfatter:  Bøh [ 27 maj 2006 10:43 ]
Titel: 

kan i ikke bare lave de to mulige stereoisomere som xh0r63 sikkert tænkte på da han skrev indlægget, og så skal jeg nok teste det for jer og fortælle om hvilken stereoisomer der virker bedst :wink:

Forfatter:  Dextrose [ 27 maj 2006 13:54 ]
Titel: 

Hos Bromo-Dragonfly er det R-isomeren (eller hedder det mere nøjagtigt en diastereomer?) der er den mest aktive, så mon ikke det samme er gældende hos DO'erne?

Forfatter:  Pharm [ 27 maj 2006 13:55 ]
Titel: 

Dextrose skrev:
Hos Bromo-Dragonfly er det R-isomeren (eller hedder det en diastereomer?) der er den mest aktive, så mon ikke det samme er gældende hos DO'erne?


Diastereomere er kun hvis molekylet har 2 eller flere chirale centre. Det har DOI ikke, så de kan højst blive enantiomere ;)

Forfatter:  Dextrose [ 27 maj 2006 14:03 ]
Titel: 

Pharm skrev:
Diastereomere er kun hvis molekylet har 2 eller flere chirale centre. Det har DOI ikke, så de kan højst blive enantiomere ;)


Okay, jeg troede netop at det var en diastereomer netop fordi der kun er ét kiralt center

Det er følgende quote fra wikipedia der har forvirret mig lidt:

http://en.wikipedia.org/wiki/Diastereomers skrev:
Diastereomers are stereoisomers that are not enantiomers, or mirror images of each other. Diastereomers can have different physical properties and different reactivity.

In simple terms two stereoisomers are said to be diastereoisomers of each other if only one chiral center differs between the two stereoisomers.


:?:

Forfatter:  Pharm [ 27 maj 2006 14:12 ]
Titel: 

Dextrose skrev:
Pharm skrev:
Diastereomere er kun hvis molekylet har 2 eller flere chirale centre. Det har DOI ikke, så de kan højst blive enantiomere ;)


Okay, jeg troede netop at det var en diastereomer netop fordi der kun er ét kiralt center

Det er følgende quote fra wikipedia der har forvirret mig lidt:

http://en.wikipedia.org/wiki/Diastereomers skrev:
Diastereomers are stereoisomers that are not enantiomers, or mirror images of each other. Diastereomers can have different physical properties and different reactivity.

In simple terms two stereoisomers are said to be diastereoisomers of each other if only one chiral center differs between the two stereoisomers.


Hvis du har et molekyle med ét chiralt center, kan den ene være S-form og den anden R-form.

Et molekyle med to chirale centre kan da så hedde enten (S,R) (S,S) (R,S) og (R,R) dvs. der findes 4 stereoisomere (n^2 reglen). To molekyler hvor det ene har (R,S) konfiguration og det andet (S,R) konfiguration siges at være diastereomere.

Fra min organisk kemibog:
Citat:
Diastereomers are stereoisomeres that are not mirror images. They are similiar, but they are not identical and they aren't mirror images. Enantiomers have opposite configurations at all stereocenters; diastereomers have opposite configurations at some (one or more) stereocenters, but the same configuration at others.

Forfatter:  Dextrose [ 27 maj 2006 14:16 ]
Titel: 

Okay, tak det klarede lidt op.

Ku' godt være at jeg sku' ta' at læse lidt op på det organiske igen.
Hvilken bog er det fra?
Jeg er selv ret begejstret for Carey's bog, som jeg har som eBook.

Forfatter:  Pharm [ 27 maj 2006 14:19 ]
Titel: 

Dextrose skrev:
Okay, tak det klarede lidt op.

Ku' godt være at jeg sku' ta' at læse lidt op på det organiske igen.
Hvilken bog er det fra?
Jeg er selv ret begejstret for Carey's bog, som jeg har som eBook.


John McMurry: Fundamentals of Organic Chemistry (5th edition).

Det er bare sådan en begynderbog vi har brugt på 1. og 2. semester. Men ganske udmærket, synes jeg.

Forfatter:  Dextrose [ 27 maj 2006 14:22 ]
Titel: 

Smukt, jeg har faktisk den edition som PDF... Tror hellere lige at jeg må kigge på ved lejlighed.

Forfatter:  Lukasino [ 27 maj 2006 16:43 ]
Titel: 

Nu bliver jeg jo lige interesseret. Hvor har du fået de filer fra? Kan du give et link?

Forfatter:  Dextrose [ 27 maj 2006 16:54 ]
Titel: 

Jeg kan ikke huske hvor de er fra, sikkert et kemi-relateret website.

Side 1 af 1 Alle tider er UTC + 1 time [DST ]
Powered by phpBB® Forum Software © phpBB Group
https://www.phpbb.com/