|
Ja, du kan godt addere HCl til en alken og den vil sætte sig iflg markonikovs regel. Dvs hvis du bruger phenyl-2-propene vil du få 80-90% phenyl-2-chloroproane og en smule phyenyl-1-chloropropane. Men HCl er ikke god til at addere i aq. tilstand og det er en endnu dårligere leaving group, når der engang skal en amin på. Hvis man derfor vil addere en halogen på, bør man bruge HBr eller HI. De er begge rimeligt gode leaving groups(HI er bedst).
Men når man skal smide en amin på, vil ammoniak være en elendig løsning. Man kan ikke få over 10% udbytte eller noget i den dur. Methylamine er noget bedre og giver op imod 90% udbytte. Men så får man også n-methyl versionen af sin amin. Hvis man skal have substitueret sin halogen gruppe med en amin(og ikke n-methylamin), er delepine reaktionen et godt valg. Du kan læse alt om den på rhodium. Den bruger hovedsageligt hexamin til reaktionen.
Men... all in all er de der additionsreaktioner elendige i forhold til de rigtige. Der er mange der drømmer om dem, fordi de virker som smutveje til a-methylaminer [img]images/smiles/icon_wink.gif[/img] Hvis man endeligt har fat i en passende propene, er der altså bedre muligheder: En meget OTC version er at isomerere den med en stærk base til isopropenen og oxidere denne med en persyre(H2O2 og eddikesyre feks) og refluxe denne i fort. svovlsyre til den tilsvarende ketone. Denne kan man så kondensere(efter destillation) med hydroxylamin og reducere over Al[Hg]... 99% OTC og ret nem at gå til.
Hold dig fra de der additionsreaktioner... De er ikke gode!!
MVH
Ken Ishii
|
Log ind
Tilmeld
OSS
Søg
