Psychedelia.dk
https://psychedelia.dk/forum/

Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion
https://psychedelia.dk/forum/viewtopic.php?f=80&t=40948
Side 1 af 1

Forfatter:  blazR [ 05 jun 2012 17:04 ]
Titel:  Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Halløjsa endnu en gang.

Jeg er gået igang med endnu et projekt i form af ekstraktion af alkaloider fra Peganum Harmala frø.

Her er metoden som jeg lige har et teoretisk spørgsmål til:

The seeds of Peganum harmala are crushed or ground [3] and covered with 3 times their weight of 3% acetic acid [4]. A thick dough is formed which is pressed [5] after 2 or 3 days. Then, twice the weight of seeds worth of acetic acid is added and after maceration they are pressed again. The two liquids are combined and sodium chloride (100 grams per liter of liquid; i.e. 1 gram per 10 ml) is added. This is then refrigerated until cold and the bulk of the liquid is siphoned off leaving the crystalline residue layer on the bottom. The crystalline residue is filtered with suction (i.e. with a Buchner Funnel) and then redissolved in hot water. The subsequent addition of sodium chloride and chilling will cause the hydrochlorides (harmine and harmaline) to precipitate as a "crystalline mush".

Det er den sidste sætning der undrer mig; omdanner saltet acetatet til hydrochlorid?
Eller er det en fejl og derimod acetaterne der er uopløselige i kold salt-opløsning?

Ikke at det gør så forfærdeligt meget om jeg kommer til at stå med Hcl- eller acetatsalt, men kunne godt tænke mig at vide hvilket jeg ender op med :)

//blazR

Forfatter:  syreperlen [ 05 jun 2012 19:34 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Jeg vil tro, at HCl-saltet må være mindre opløseligt end acetat-saltet ved lave temperaturer, og så udfælder HCl-saltet når du tilsætter NaCl (chlorid går med harmala og danner HCl-saltet, mens natriumionen og acetat går sammen og danner natriumacetat). Dannelsen af natriumacetat efter tilsætning af NaCl til dit acetat-salt kan også tænkes at have en indvirkning ift. opløselighed og ligevægt, som skubber dannelsen af HCl-saltet i den rigtige retning.

Men du ender altså med HCl-saltet af harmala-alkaloiderne, og evt salt i dit produkt hvis du mætter opløsningen med NaCl ved udfældningen, hvilket du selvfølgelig vil undgå.

Forfatter:  blazR [ 05 jun 2012 19:36 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Super, tak!

Jeg kunne heller ikke forstå hvis der skulle stå noget vås på Erowid :P
Kender blot teorien bag freebase->salt og NaCl er jo ingen syre. Men jeg kan godt se det giver mening nu. Synes dog tit de guides/teks mangler lidt teoretisk viden.

//blazR

Forfatter:  syreperlen [ 05 jun 2012 20:00 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Du skal tænke på, at når du tilsætter NaCl, er opløsningen allerede sur pga eddikesyren du tilsatte i starten, dvs. der er H+ ioner i opløsningen. Når du tilsætter NaCl, opløses saltet i Na+ og Cl- i den sure H+ opløsning. Da HCl er et salt (syre) der spaltes i H+ og Cl-, er det en ækvivalent situation.

Forfatter:  Prometheus [ 05 jun 2012 21:48 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Jeg vil tro, at HCl-saltet må være mindre opløseligt end acetat-saltet ved lave temperaturer, og så udfælder HCl-saltet når du tilsætter NaCl (chlorid går med harmala og danner HCl-saltet, mens natriumionen og acetat går sammen og danner natriumacetat). Dannelsen af natriumacetat efter tilsætning af NaCl til dit acetat-salt kan også tænkes at have en indvirkning ift. opløselighed og ligevægt, som skubber dannelsen af HCl-saltet i den rigtige retning.

Men du ender altså med HCl-saltet af harmala-alkaloiderne, og evt salt i dit produkt hvis du mætter opløsningen med NaCl ved udfældningen, hvilket du selvfølgelig vil undgå.

Hm, nej, det tror jeg ikke er forklaringen. Du kan ikke danne en stærk syre med en svag syre + et neutralt salt, og så vidt jeg kan se kan man ikke omdanne et acetatsalt til chloridsalt på den måde.
Saltet bruges til at "tvinge" stofferne på acetatform ud af opløsning ved at hæve ionstyrken i opløsningen.

Forfatter:  syreperlen [ 05 jun 2012 23:50 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

I stand corrected :) Det var også spekulation, som det også fremgik af første sætning.

Det jeg mente med HCl var, at ionerne var i opløsningen, ikke at du fik dannet en stærk syre.

Men kan du forklare nærmere om ionstyrken og acetatformen?

Forfatter:  Prometheus [ 05 jun 2012 23:52 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Det bliver lidt frit fra hukommelsen, så det er ikke sikkert at min forklaring er helt korrekt... Ved at tilsætte salt gør man så at sige opløsningen mere polær end hvis det bare var vand/eddikesyre-opløsning, og på den måde får knapt så polære stoffer lavere opløselighed og tvinges derved til udfældning. At hæve ionstyrken gør også at opløsningen alt i alt ikke kan "bære" så mange opløste stoffer. Man kan også ofte tilsætte salt til en emulsion for at få den til at separere hurtigere.

Forfatter:  syreperlen [ 06 jun 2012 10:52 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Ok :) Tak for rettelsen. Som jeg forstår dig, så tvinges det mindre polære acetat (relativt til NaCl) til udfældning. Er det korrekt?

Eller er det harmala-HCl der er mindre polært og tvinges til udfældning (dette virker mere logisk)? Og hvordan ender vi med at reagere chlorid på harmala-alkaloiderne, så vi får HCl-saltet, hvis en substitution ikke finder sted?

Synes der er nogle grundlæggende ting som ikke helt giver mening, hvis jeg tager udgangspunkt i din forklaring. Men vi er enige om, at du får HCl-saltet som produkt, ik?

Forfatter:  йети [ 06 jun 2012 11:38 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Hm, nej, det tror jeg ikke er forklaringen. Du kan ikke danne en stærk syre med en svag syre + et neutralt salt, og så vidt jeg kan se kan man ikke omdanne et acetatsalt til chloridsalt på den måde.
Saltet bruges til at "tvinge" stofferne på acetatform ud af opløsning ved at hæve ionstyrken i opløsningen.


Er du helt sikker på det?

Så vidt jeg ved er opløste ioner netop ioner, og ikke bundet til hinanden. Det vil sige at der i opløsningen af harmalin-acetat findes harmalinioner og acetationer, frit flydende blandt hinanden. Introducerer du så chloridioner, og harmalin.HCl er tungere opløseligt end harmalin.OAc, ja så er det HCl-saltet der fælder ud. En helt almindelig fældningsreaktion, hvis jeg husker rigtigt.

Forfatter:  syreperlen [ 06 jun 2012 12:45 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

Hm, nej, det tror jeg ikke er forklaringen. Du kan ikke danne en stærk syre med en svag syre + et neutralt salt, og så vidt jeg kan se kan man ikke omdanne et acetatsalt til chloridsalt på den måde.
Saltet bruges til at "tvinge" stofferne på acetatform ud af opløsning ved at hæve ionstyrken i opløsningen.


Er du helt sikker på det?

Så vidt jeg ved er opløste ioner netop ioner, og ikke bundet til hinanden. Det vil sige at der i opløsningen af harmalin-acetat findes harmalinioner og acetationer, frit flydende blandt hinanden. Introducerer du så chloridioner, og harmalin.HCl er tungere opløseligt end harmalin.OAc, ja så er det HCl-saltet der fælder ud. En helt almindelig fældningsreaktion, hvis jeg husker rigtigt.


Det var også min teori :?

Vi skal ha nogle facts på bordet!

Forfatter:  Prometheus [ 06 jun 2012 18:19 ]
Titel:  Re: Spørgsmål om Harmala alkaloid ekstraktion

I har helt ret. Jeg ville ikke have troet at HCl-saltet var så meget mindre opløseligt:
Erowid; Ayahuasca: alkaloids, plants & analogs skrev:


Harmaline's salts

Harmaline hydrochloride:
Yellow, mp 212° Ott 1993


Hydrochloride dihydrate:
Slender yellow needles.
Moderately soluble in water and alcohol.
Merck Index
Soluble in water
Ott 1993
Insoluble in cold Sodium chloride solutions. Produced from the acetate (in solution) by the addition of sodium chloride.
Hasenfratz 1927


IR of harmaline hydrochloride dihydrate: Shulgin & Shulgin 1997


Harmaline acetate:
Needles mp 204-205°
Merck Index also Southon and Buckingham 1989
Water soluble. Readily converted to the hydrochloride by the action of sodium chloride.
Hasenfratz 1927


Hydriodide:
mp 232-235° (crystalline)
Chatterjee & Ganguly 1968

Side 1 af 1 Alle tider er UTC + 1 time [DST ]
Powered by phpBB® Forum Software © phpBB Group
https://www.phpbb.com/