Psychedelia.dk
https://psychedelia.dk/forum/

Pepper til Piperonal - YouTube
https://psychedelia.dk/forum/viewtopic.php?f=80&t=53232
Side 1 af 1

Forfatter:  Narkopolo [ 15 mar 2017 11:17 ]
Titel:  Pepper til Piperonal - YouTube

Hey kemi folks, jeg er faldet over en gut på youtube, som starter ud med pepper, og ender med piperonal, men hans oxidation af piperic acid til piperonal gav et pænt lavt udbytte, grundet overoxidation.

Her er linket til hans playliste, "A pathway to piperonal" https://www.youtube.com/playlist?list=P ... WnfsL3T0Bm

Mit spørgsmål er så, om han kunne have benyttet andre metoder til at oxidere det til piperonal?

Jeg har bl.a læst på et forum, at man kan bruge CuSO4*5H2O sammen med en stærk base, og refluxe det i 8 timer, men der er ingen direkte beviser på, at metoden er gangbar, på trods af at flere mener at det er det perfekte oxidationsmiddel, til at lave aromatiske aldehyder.

Men hvad mener i?
Har i nogen teoretiske eller praktiske bud på eventuelle reaktioner, som giver større udbytte?

Man kan jo vælge O3 eller osmonium, men er begge noget værre pis og arbejde med, så måske med nogle sølvsalte?

Forfatter:  Narkopolo [ 29 apr 2017 01:09 ]
Titel:  Re: Pepper til Piperonal - YouTube

Er der slet ingen kemi kyndige der vil tage udfordringen op? ;)

Forfatter:  Randomname [ 30 apr 2017 18:23 ]
Titel:  Re: Pepper til Piperonal - YouTube

Hmm, jeg er ikke helt nok kemiker til, at lure mekanismen for Cu(II)hydroxid oxidantion af en alken (andet end O2 involveres). Det virker dog rimeligt, selvom det nok heller ikke holder sig til blot at være aldehydet der dannes. Der snakkes også om brug af Br2 efterfulgt af HO-. Der må jeg dog melde pas, det er ikke tydeligt for mig, hvorfor (eller, under hvilke omstændigheder) det skulle fungerer oxiderende.

Umiddelbart virker det dog som om, at det ville give bedst yield bare at give los og oxidere hele vejen til syren, oprense og reducere selektivt til aldehydet med fx DIBAL.

Ellers er O3 også fint, det kræver bare en generator og passende forholdsregler...

Forfatter:  Imp [ 30 apr 2017 21:09 ]
Titel:  Re: Pepper til Piperonal - YouTube

Ozonolyse er den klassike måde at kløve dobbeltbindinger. Ellers kan man lave en dihydroxylering (typisk med et salt af osimium) efterfulgt af periodatkløvning af diolen. Kaliumpermanganat destruerer mange organiske forbindelser og er som regel svært at styre.

Reduktion med DIBAL er i øvrigt svært at få til at virke i praksis. Man ender som regel med en uadskillelig blanding. Så hellere reducere helt til alkoholen og oxidere op til aldehyden bagefter.

Forfatter:  Narkopolo [ 04 maj 2017 09:30 ]
Titel:  Re: Pepper til Piperonal - YouTube

Hey IMP, jeg kan se at man kan købe O3 generatorer på eBay, men producerer de nok O3, eller skal jeg ud og have en trykflaske? :)

Har overvejet muligheden med sølvsalte, men synes det er halvsvært og finde, og finder man det, er det halv pebret :D

Forfatter:  Imp [ 04 maj 2017 18:17 ]
Titel:  Re: Pepper til Piperonal - YouTube

Når man laver ozonolyse i laboratoriet bruger man altid en ozongenerator. Jeg har aldrig hørt om folk, der brugte ozon i en trykflaske. Det er for ustabilt og for farligt vil jeg gætte på. Jeg har aldrig selv prøvet at lave en ozonolyse, men jeg har hørt det skulle være simpelt i forhold til mange andre reaktioner. Det er en selv-titrerende reaktion (hvis dit udgangsstof ikke er blåt) og dannelsen af ozonidet skulle gå ret hurtigt i de fleste tilfælde.

Side 1 af 1 Alle tider er UTC + 1 time [DST ]
Powered by phpBB® Forum Software © phpBB Group
https://www.phpbb.com/