For lige at få det sidste bioorganiske kemi på plads:
Alkaloider er svagt polære organiske forbindelser, og som nævnt kan eksistere som salte. Grunden til at mange kun er svagt opløselige i vand skyldes, at de til trods for deres polære N-gruppe, oftest har et relativt set, stort apolært organisk skelet
Som nævnt kræver et chlorid (neg.) en positiv ion at binde til for at danne et salt. Den positive ion dannes af alkaloidet (svag base og neutralt ladet) der med syren får en H+, hvorefter den bliver postivt ladet og derved kan indgå i et chlorid-salt.
Alkaloider er som nævnt svagt polære og har derfor kun en begrænset opløselighed i vand, hvofor man netop kan ønske at lave et salt, da disse er langt mere opløselige i vand (mest til lægemidler).
Saltet laves også fx. for at udfælde (udkrystallisere) det opløste epfedrin/cocain i det opløsningsmiddel (polært) den frie base er ekstraheret fra (fx. coca blade). Du ekstraherer (opløser) den uladede og kun svagt polære frie base fx. kokain med fx. benzin (sundhedsskadeligt - men sådan sker det nu engang i colmbia!?) og tilsætter HCl, hvorefter saltet vil dannes, men er for polært til at være opløst i benzin. De udfældede krystaller kan derefter opsamles og forhåbentlig renses. Sådan får man kemien til at arbejde for sig.
Den kemiske stabilitet af alkaloider skal vurderes ud fra den enkelte forbindelse, som Ken Ishii er inde på, idet de ofte kan indeholde sårbare grupper (estere, amider og mere komplicerede træk). Men om efedrin er det svært uden videre at konkludere noget, men der er ikke særligt syresårbare grupper i molekylet (udover en meget lille mulighed for "spejlvending" med mulig virkningsændring af molekylet ved lang tids ophold i stærk syre eller base)
|