Psychedelia.dk

Hej

Dette er nok nærmere et spørgsmål end en diskussion.

Jeg ved at man generelt kan rotere omkring enkeltbindinger, men ikke dobbeltbindinger. Hvordan kan det være, at man ikke kan rotere omkring en dobbeltbinding? Altså dobbeltbindingen består generelt af en sigma og en pibinding, men jeg synes ikke rigtigt, at det forklare hvorfor de ikke kan rotere.

Håber at der er nogen, der kan oplyse mig

_________________
- Medlem af det hemmelige selskab

Nu er jeg på ingen måde kemi-whizz, men prøv at sætte dine to pege- og langefingre sammen (som en dobbeltbinding) og prøv så at rotere dem.

Altså sådan rent illustrativ forstår jeg godt hvorfor det ikke kan lade sig gøre. Men de elektronpar der udgør bindingerne er jo ikke "pinde" ligesom når man illustrere det i en strukturformel.

_________________
- Medlem af det hemmelige selskab

Som før sagt er jeg intet kemi-geni (har kemi på C) Jeg prøvede bare at komme med en forklaring. At den så tilsyneladende ikke holder vand, tager jeg på min kappe. Jeg følger tråden fra sidelinjen

Det er også den forklaring jeg altid har brugt. Nu vil jeg bare gerne forsøge at forstå selve mekanismen bag det, hvis man kan sige det sådan

_________________
- Medlem af det hemmelige selskab

Hvis man ser på ethen som eksempel består dobbeltbindingen, som du siger, af en sigmabinding og en pibinding. Selvom det ikke er hele historien, er sigma bindingen udgjort af 2s orbitalerne fra hvert carbonatom og en 2p orbital fra hvert carbonatom (sp2 hybridisering) Sammen udgør de en sigmabinding med 2 elektroner i. Sp2 orbitalerne peger mod hinanden og ligger i plan med carbonatomerne, der er derfor fri drejelighed rundt om sigmabindingen, da der vil være det samme orbitaloverlap ligegyldigt hvordan carbonatomerne er drejet i forhold til hinanden. Pibindingen derimod udgøres af Pz orbitalen fra hvert carbonatom. Disse står vinkelret på sp2 orbitalerne og peger op fra planet, hvor carbonatomerne ligger i (ligesom 2 fingre overfor hinanden). De har kun orbitaloverlap nok til en pibinding, når de står overfor hinanden. Jo mere de drejes væk fra hinanden, jo længere kommer de fra hinanden og jo mindre orbitaloverlap vil der være. Med andre ord skal pibindingen brydes, hvis der skal drejes om dobbeltbindingen. Dette vil give anledning til en diradikale, som ligger meget højt i energi. Ergo er energibarrieren for rotation så høj, at man siger, der ikke er fri drejelighed omkring en dobbeltbinding. Se evt. billedet nedenunder. Kan godt virke lidt forvirrende, når det kun forklares med tekst.

_________________
Penalties against possession of a drug should not be more damaging to an individual than the use of the drug itself.

-Jimmy Carter

Mange tak for den forklaring Imp! Det stemmer overens med det der står i min lærerbog og nu forstår jeg det tilmed!

_________________
- Medlem af det hemmelige selskab

Men kræver orbitaloverlap ikke mere energi end hvis orbitalerne ikke overlappede, eftersom elektronerne frastøder hinanden når de optager samme plads i rummet? Efter denne logik ville jeg tro at pi-orbitalerne ville placere sig 90 grader fra hinanden målt drejet omkring sigma-akslen.

Øøh, hvorfor ikke 180? Der er to.

Det skulle man tro, men selvom elektronerne frastøder hinanden, betyder tiltrækningen til protonerne i kernen på det andet atom mere. Derfor kommer elektronerne alt i alt til at ligge lavere i energi, end hvis de var uparrede, fordi deres negative ladninger stabiliseres af den positive ladning i den anden atomkerne. Elektronerne i Pz orbitalerne kommer begge til at ligge lavere i energi ved at danne en pi molekylærorbital = pibinding mellem de to carbonatomer.



Der er faktisk også Pz orbitaler, som vender omvendt af hinanden. Dvs. deres positive del er modsatrettede på de to carbonatomer. Disse udgør den antibindende pi orbital. Men da hvert carbon kun bidrager med en elektron til pi bindingen, er der ingen elektroner i den antibindende pi orbital. Derfor er der netto én pibinding.

_________________
Penalties against possession of a drug should not be more damaging to an individual than the use of the drug itself.

-Jimmy Carter